Sein I Want You-Mixtape war mit das Erfrischenste was im Rap-Jahr 2010 so passierte. 2011 veröffentlichte Theophilus London mit Lovers Holiday dann die Fortsetzung. Why Even Try war die erste Single daraus, zu der es jetzt ein Video gibt, das in typischer Manier des New Yorkers, die Grenzen zwischen Pop und Hip Hop verschmelzen lässt. Der Grad zwischen »Cornyness« und »Smoothness« ist bei London natürlich ein schmaler und durch Keep-It-Real-Debatten würde er mit großer Wahrscheinlichkeit fallen. Lässt man sich allerdings nicht von Fashion und überzogener Darstellung eines Retro-Lifestyles blenden, findet man bei London eine Originalität die es in dieser Form im Hip Hop lange nicht mehr gab. Musikalisch vermischt sich auf Why Even Try New Wave mit Funk. Die Hook gehört dabei eher zu den schwächeren im Schaffenskatalog des Musikers aus Brooklyn, insgesamt geht aber auch dieser Track wieder runter wie Butter. Das Video zeigt den Rapper mit Liebhaberin, aufdringlichen Papparazzi ausgesetzt. Nichts bahnbrechendes, aber in seinem Glamour sehr passend die Musik untermalend.