Headlines ist die erste Single aus Drakes zweitem Album Take Care. Darauf vereint der Kanadier wiedermal die Rap-typischen Wer-hat-den-Längsten-Lines (»yeah the realest on the rise, fuck dem other guys) mit dem Offenlegen er eigenen Angriffsflächen (»money over everything, money on my mind, then she wanna know when I got so empty«). Eine Kombination die schon seinem Erstlingswerk Thank Me Later eine gewisse Bodenständigkeit und Tiefe bewahrte. Die Kontraste finden schließlich im Video eine bildliche Darstellung. Die Regisseure Lamar Taylor & Hyghly Alleyne zeigen ein Toronto zwischen Penthouses und verlassenen Bruchbuden. Diese Gegensätze werden in schnellen Schnitten vereint. Es wirkt als würde Drake im Blitzlichtgewitter über Vergangenes reflektieren und versuchen diese beiden Welten wieder in Einklang zu bringen.